À la fin du XIXᵉ siècle, Windsor Mills entre dans une période de profondes transformations économiques, sociales et urbaines. Portée par l’essor industriel de la Canada Paper et de la Poudrière, la localité connaît une croissance démographique rapide et amorce sa transition d’un village industriel vers une véritable ville structurée. L’industrialisation attire une main-d’œuvre nombreuse, majoritairement ouvrière, et modifie durablement les rythmes de vie, les conditions de travail et l’organisation du territoire.
Cette période est marquée par une modernisation progressive des infrastructures. L’amélioration des transports ferroviaires, l’introduction du téléphone, l’électrification graduelle du village et les débats entourant la construction d’un aqueduc témoignent des préoccupations sanitaires et urbanistiques de l’époque. Les incendies fréquents, les épidémies et la qualité incertaine de l’eau potable rappellent toutefois la fragilité des conditions de vie dans un contexte de croissance accélérée.
Sur le plan social, Windsor Mills reflète les réalités d’une société industrielle en mutation. La population augmente rapidement, en particulier du côté francophone et catholique, entraînant la création de nouvelles paroisses, l’agrandissement des églises et le développement des institutions scolaires. La vie communautaire s’organise autour des lieux de culte, des écoles, des salles publiques et des associations locales, qui jouent un rôle central dans la cohésion sociale.
Grâce au chemin de fer et aux voies navigables, Windsor s’inscrit pleinement dans les réseaux de transport régionaux et internationaux. Les marchandises produites localement — papier, bois, explosifs — sont expédiées vers Montréal, l’Ouest canadien et même outre-mer. Cette connectivité renforce le rôle stratégique de la ville dans l’économie régionale et contribue à son attractivité.
Les infrastructures de transport influencent également la mobilité des personnes, facilitant les échanges commerciaux, les déplacements de la main-d’œuvre et l’intégration de Windsor aux grands courants économiques du début du XXᵉ siècle.